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专注多肽 服务科研
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同型谷胱甘肽是一种味觉调节肽，与γ-谷氨酰肽结合形成γ-Glu-Leu和γ-Glu-Val，形成“kokumi”风味。
编号：200836
CAS号：18710-27-5
单字母：H2N-γGlu-C-βA-OH
| 编号: | 200836 |
| 中文名称: | 味觉调节肽：同型谷胱甘肽、Homoglutathione |
| 英文名: | Homoglutathione |
| CAS号: | 18710-27-5 |
| 单字母: | H2N-γGlu-C-βA-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -γGluγ谷氨酸 -Cys半胱氨酸：cysteine。L-半胱氨酸的系统命名为(2R)-氨基-3-巯基丙酸，是编码氨基酸。符号：C，Cys。D-半胱氨酸存在于萤火虫的萤光素酶中。 -βAlaβ-丙氨酸是天然存在的β氨基酸 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 3 |
| 分子式: | C11H19N3O6S1 |
| 平均分子量: | 321.35 |
| 精确分子量: | 321.1 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.94 |
| 平均亲水性: | 1 |
| 疏水性值: | -0.5 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 氨基酸衍生物肽 三肽 含Cys多肽 |
同型谷胱甘肽是一种味觉调节肽，与γ-谷氨酰肽结合形成γ-Glu-Leu和γ-Glu-Val，形成“kokumi”风味。含有亲电中心的农药可以通过与同型谷胱甘肽或谷胱甘肽结合在豆类中代谢。
Homoglutathione is a taste-modifying peptide responsible (in combination with γ-glutamyl peptides as γ-Glu-Leu and γ-Glu-Val for the “kokumi” flavor. Pesticides containing electrophilic centers can be metabolized in legumes via conjugation to homoglutathione or glutathione.
Homoglutathione is a glutathione analog that contains an extra b-alanine residue. Homoglutathione has been shown to be a potent inhibitor of fatty acid synthesis. It inhibits the activity of the enzyme, acetyl-CoA carboxylase, which catalyzes the conversion of acetyl-CoA to malonyl-CoA. Homoglutathione also binds to and inhibits cytoplasmic proteins, such as glutamine synthetase and glutamate synthase. The binding of homoglutathione to these proteins prevents the formation of the active site by preventing the hydrogen bonding between amino acid residues. This process is important in energy metabolism because it regulates the production of ATP from ADP and phosphate.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1039/j39680001219 | Amino-acids and peptides. XXIX. The use of S-benzylthiomethyl-L-cysteine in peptide synthesis: synthesis of glutathione and homoglutathione | 下载 |
多肽H2N-γGlu-Cys-βAla-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取2.58g CTC Resin（如初始取代度约为0.73mmol/g）和2.26mmol Fmoc-βAla-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入5.65mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-βAla-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-βAla-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取5.65mmol Fmoc-Cys(Trt)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入11.3mmol DIPEA，5.37mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Cys(Trt)-βAla-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Cys(Trt)-βAla-CTC Resin
Fmoc-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-βAla-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-βAla-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-γGlu-Cys-βAla-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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