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105250-85-9,五肽Osteogenic Growth Peptide (10-14),H2N-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly-COOH,H2N-YGFGG-OH,杭州专肽生物的产品

成骨生长肽:Osteogenic Growth Peptide (10-14)、OGP(10-14)

与 OGP 受体结合并激活细胞内 Gi 蛋白激酶信号通路。

编号:200279

CAS号:105250-85-9

单字母:H2N-YGFGG-OH

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  • 编号:200279
    中文名称:成骨生长肽:Osteogenic Growth Peptide (10-14)、OGP(10-14)
    英文名:Osteogenic Growth Peptide (10-14)、OGP(10-14)
    CAS号:105250-85-9
    单字母:H2N-YGFGG-OH
    三字母:H2N

    N端氨基:N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时,通常将N端放在肽链的左边。

    -Tyr

    L-酪氨酸:tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号:Y,Tyr。

    -Gly

    甘氨酸:glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸,因具有甜味而得名。符号:G,Gly。

    -Phe

    L-苯丙氨酸:phenylalanine。系统命名为(2S)-氨基-3-苯基丙酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号:F,Phe。

    -Gly

    甘氨酸:glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸,因具有甜味而得名。符号:G,Gly。

    -Gly

    甘氨酸:glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸,因具有甜味而得名。符号:G,Gly。

    -OH

    C端羧基:C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时,通常将C端放在肽链的右边。

    氨基酸个数:5
    分子式:C24H29N5O7
    平均分子量:499.52
    精确分子量:499.21
    等电点(PI):-
    pH=7.0时的净电荷数:1.97
    平均亲水性:-2.95
    疏水性值:0.14
    消光系数:1490
    来源:人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:骨质疏松研究   

  • Osteogenic Growth Peptide (10-14) (OGP(10-14)), 是成骨生长肽 (OGP) C 端截短的五肽,保留了完整的 OGP 样活性。Osteogenic Growth Peptide (10-14) 与 OGP 受体结合并激活细胞内 Gi 蛋白激酶信号通路。Osteogenic Growth Peptide (10-14) 是一种有效的有丝分裂原和促成骨和造血因子。Osteogenic Growth Peptide (10-14) 是 Src 抑制剂。

    Osteogenic Growth Peptide (10-14) (OGP(10-14)), the C-terminal truncated pentapeptide of osteogenic growth peptide (OGP), retains the full OGP-like activity. Osteogenic Growth Peptide (10-14) is responsible for the binding to the OGP receptor and activates an intracellular Gi-protein-MAP kinase signaling pathway. Osteogenic Growth Peptide (10-14) is a potent mitogen and stimulator of osteogenesis and hematopoiesis. Osteogenic Growth Peptide (10-14) acts as a Src inhibitor.

  • Chen YC, et al. Bioactive pseudopeptidic analogues and cyclostereoisomers of osteogenic growth peptide C-terminal pentapeptide, OGP(10-14). J Med Chem. 2002;45(8):1624-1632. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11931616/
    Chen Z, et al. Regulation of endochondral ossification by osteogenic growth peptide C-terminal pentapeptide [OGP(10-14)]. Protein Pept Lett. 2009;16(9):1074-1080. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19508216/
    Fazzi R, et al. Bone and bone-marrow interactions: haematological activity of osteoblastic growth peptide (OGP)-derived carboxy-terminal pentapeptide. Mobilizing properties on white blood cells and peripheral blood stem cells in mice. Leuk Res. 2002;26(1):19-27. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11734300/
    Battolla B, et al. The small peptide OGP(10-14) reduces proliferation and induces differentiation of TPO-primed M07-e cells through RhoA/TGFbeta1/SFK pathway. Med Sci Monit. 2011;17(1):SC1-SC5. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21169922/

  • 多肽H2N-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly-COOH的合成步骤:

    1、合成CTC树脂:称取1.25g CTC Resin(如初始取代度约为0.35mmol/g)和0.53mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入1.31mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到  Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下:

    2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色,Pip为哌啶)。结构图如下:

    3、缩合:取1.31mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再依次加入2.62mmol DIPEA,1.25mmol HBTU。反应30分钟后,取小样洗涤,茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Gly-Gly-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

    4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到

    H2N-Gly-Gly-CTC Resin

    Fmoc-Phe-Gly-Gly-CTC Resin

    H2N-Phe-Gly-Gly-CTC Resin

    Fmoc-Gly-Phe-Gly-Gly-CTC Resin

    H2N-Gly-Phe-Gly-Gly-CTC Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-Gly-Phe-Gly-Gly-CTC Resin

    以上中间结构,均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中,一键画出。

    最后再经过步骤二得到 H2N-Tyr(tBu)-Gly-Phe-Gly-Gly-CTC Resin,结构如下:

    5、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品H2N-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly-COOH。结构图见产品结构图。

    切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)

    6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

    7、最后总结:

    杭州专肽生物技术有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主营定制多肽合成业务,提供各类长肽,短肽,环肽,提供各类修饰肽,如:荧光标记修饰(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基团修饰肽(叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素标记肽(N15、C13),订书肽(Stapled Peptide),脂肪酸修饰肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修饰肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),环肽(酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环),生物素标记肽,PEG修饰肽,甲基化修饰肽

    以上所有内容,为专肽生物原创内容,请勿发布到其他网站上。

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