1872441-24-1_甘氨酸神经内分泌调节肽-2Neuroendocrine Regulatory Peptide-2 (_Pyr-Ala-Glu-Ala-Thr-Arg-Gln-Ala-Ala-Ala-Gln-Glu-Glu-Arg-Leu-Ala-Asp-Leu-Ala-Ser-Asp-Leu-Leu-Leu-Gln-Tyr-Leu-Leu-Gln-Gly-Gly-Ala-Arg-Gln-Arg-Asp-Leu-Gly-CONH2_Pyr-AEATRQAAAQEERLADLASDLLLQYLLQGGARQRDLG-CONH2_未分类肽

多肽产品

甘氨酸神经内分泌调节肽-2Neuroendocrine Regulatory Peptide-2 (

编号：200268

CAS号：1872441-24-1

单字母：Pyr-AEATRQAAAQEERLADLASDLLLQYLLQGGARQRDLG-CONH2

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编号:	200268
中文名称:	甘氨酸神经内分泌调节肽-2Neuroendocrine Regulatory Peptide-2 (
CAS号:	1872441-24-1
单字母:	Pyr-AEATRQAAAQEERLADLASDLLLQYLLQGGARQRDLG-CONH2
三字母:	Pyr 焦谷氨酸（Glp、pGlu、Pyr）是一种在蛋白质N端位置发现的蛋白质生成氨基酸。它是由N端谷氨酸残基环化形成内酰胺而产生的。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Glu L-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Thr L-苏氨酸：threonine。系统命名为(2S)-氨基-(3R)-羟基丁酸。有两个手性中心，是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：T，Thr。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Gln L-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Gln L-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Glu L-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -Glu L-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Asp L-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Ser L-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -Asp L-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Gln L-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Tyr L-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Gln L-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Gly 甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly 甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Ala 丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Gln L-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Asp L-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -Leu L-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Gly 甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -CONH2 C端酰胺化
氨基酸个数:	37
分子式:	C₁₇₅H₂₉₀N₅₆O₅₉
平均分子量:	4122.51
精确分子量:	4120.14
等电点(PI):	4.71
pH=7.0时的净电荷数:	-0.99
平均亲水性:	0.26764705882353
疏水性值:	-0.41
消光系数:	1490
来源:	人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。
储存条件:	负80℃至负20℃
标签:	未分类肽

DOI 名称
10.1371/journal.pone.0141193 Photoperiod Regulates vgf-Derived Peptide Processing in Siberian Hamsters 下载
多肽Pyr-Ala-Glu-Ala-Thr-Arg-Gln-Ala-Ala-Ala-Gln-Glu-Glu-Arg-Leu-Ala-Asp-Leu-Ala-Ser-Asp-Leu-Leu-Leu-Gln-Tyr-Leu-Leu-Gln-Gly-Gly-Ala-Arg-Gln-Arg-Asp-Leu-Gly-NH2的合成步骤：

1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：

2、脱Fmoc：取2.18g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：

3、缩合：取1.96mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.92mmol DIPEA，1.86mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Gly-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：

4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到

H2N-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

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Fmoc-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

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Fmoc-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Glu(OtBu)-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

H2N-Glu(OtBu)-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

Fmoc-Ala-Glu(OtBu)-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin

以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。

最后再经过步骤二得到 H2N-Ala-Glu(OtBu)-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHA Resin，结构如下：

5、焦谷氨酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.96mmol 焦谷氨酸到树脂中，再加入3.92mmol DIPEA、1.86mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Pyr-Ala-Glu(OtBu)-Ala-Thr(tBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Ala-Ala-Ala-Gln(Trt)-Glu(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Leu-Ala-Asp(OtBu)-Leu-Ala-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Leu-Leu-Leu-Gln(Trt)-Tyr(tBu)-Leu-Leu-Gln(Trt)-Gly-Gly-Ala-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Asp(OtBu)-Leu-Gly-Linker-MBHAResin。结构如下：

5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Pyr-Ala-Glu-Ala-Thr-Arg-Gln-Ala-Ala-Ala-Gln-Glu-Glu-Arg-Leu-Ala-Asp-Leu-Ala-Ser-Asp-Leu-Leu-Leu-Gln-Tyr-Leu-Leu-Gln-Gly-Gly-Ala-Arg-Gln-Arg-Asp-Leu-Gly-NH2。结构图见产品结构图。

切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%

2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）

6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度是否目标纯度。

7、最后总结：

杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。

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