400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 200100 |
| 中文名称: | 三肽FA-Gly-Leu-Ala |
| CAS号: | 56186-50-6 |
| 单字母: | Fa-GLA-OH |
| 三字母: | Fa N端呋喃基丙烯酰化 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 3 |
| 分子式: | C18H25O6N3 |
| 平均分子量: | 379.41 |
| 精确分子量: | 379.17 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | - |
| 平均亲水性: | -1.15 |
| 疏水性值: | 1.73 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 三肽 |
A good substrate for thermolysin, the Bacillus subtilis neutral protease, and elastase from Pseudomonas aeruginosa.
FA-Gly-Leu-Ala-OH TFA is a high quality reagent that can be used for the synthesis of complex compounds. It is an intermediate for the production of fine chemicals and speciality chemicals, which are used as reaction components in the synthesis of versatile building blocks. This compound is also an excellent scaffold for research chemicals and useful as a building block in the synthesis of speciality chemicals.
FA - 甘氨酸 - 亮氨酸 - 丙氨酸 - OH 作为保护型三肽，常用于合成流程中构建更长肽骨架。其柔性与疏水残基组合为评估构象偏好提供有用模板。该分子助力序列驱动稳定性与主链动力学研究。应用扩展至蛋白质工程、配体设计与生化方法开发。
FA-Gly-Leu-Ala-OH acts as a protected tripeptide commonly incorporated into synthetic workflows for constructing longer peptide frameworks. Its combination of flexible and hydrophobic residues provides a useful template for evaluating conformational preferences. The molecule assists investigations into sequence-driven stability and backbone dynamics. Applications extend to protein engineering, ligand design, and biochemical method development.
FA-Gly-Leu-Ala-OH是嗜热菌蛋白酶(thermolysin)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)中性蛋白酶和来自于绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)的弹性蛋白酶(elastase)一个很好的底物。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1021/bi00682a022 | Superactivation of thermolysin by acylation with amino acid N-hydroxysuccinimide esters | 下载 |
| 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08323.x | Pressure dependence of thermolysin catalysis | 下载 |
| 10.1128/iai.38.2.716-723.1982 | In vitro inhibition of Pseudomonas aeruginosa elastase by metal-chelating peptide derivatives | 下载 |
| 10.1021/bi972374j | Probing catalytic hinge bending motions in thermolysin-like proteases by glycine --> alanine mutations | 下载 |
多肽Fa-Gly-Leu-Ala-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取1.66g CTC Resin（如初始取代度约为1.05mmol/g）和2.09mmol Fmoc-Ala-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入5.23mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Ala-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Ala-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取5.23mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入10.46mmol DIPEA，4.97mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Leu-Ala-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Leu-Ala-CTC Resin
Fmoc-Gly-Leu-Ala-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-Leu-Ala-CTC Resin，结构如下：
5、叶酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入5.23mmol 叶酸到树脂中，再加入10.46mmol DIPEA、4.97mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Fa-Gly-Leu-Ala-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Fa-Gly-Leu-Ala-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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