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专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 166844 |
| 中文名称: | 七肽Fitc-Ava-L-pTyr-QGLS-NH2 |
| 英文名: | FITC-NH-(CH2)4-CO-Leu-pTyr-Gln-Gly-Leu-Ser-NH2 |
| CAS号: | 1133164-06-3 |
| 单字母: | 5FITC-Ava-L-pTyr-QGLS-CONH2 |
| 三字母: | 5FITC N端FITC标记 -Ava5-氨基戊酸 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -Tyr(PO3H2)磷酸化酪氨酸 -GlnL-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 7 |
| 分子式: | C57H71N10O18S1P1 |
| 平均分子量: | 1247.27 |
| 精确分子量: | 1246.44 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | - |
| 平均亲水性: | -0.775 |
| 疏水性值: | 0.58 |
| 消光系数: | 1490 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 磷酸化修饰肽 氨基酸衍生物肽 FITC标记肽 |
磷酸肽的合成
在生命过程中发挥重要作用，磷酸化的位置在多肽上的Tyr、Ser，Thr，。目前磷酸肽合成一般都采用磷酸化氨基酸，目前使用的都是单苄基磷酸化氨基酸。磷酸化氨基酸的连接一般采用HBTU/HOBt/DIEA方法，但是目前采用该方法合成磷酸化多肽也有缺点，特别是在合成多磷酸化多肽或氨基酸较长的多肽的时候，连接效率低，最后产品纯度很低，对于这种磷酸化多肽，我们考虑采用后磷酸化方法，其合成过程就是在多肽合成结束后，选择性脱去要标记的氨基酸的侧链保护基，对于Tyr，Thr可以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应，而Ser可以采用Fmoc-Ser（trt），在1% TFA/DCM条件下可以定量的脱除。后磷酸化，采用双苄基亚磷酰胺，四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体，连接到羟基上，随后在过氧酸下氧化生成磷酰基，完成反应。
目前，多肽的磷酸化修饰方法主要有两种：
（1）将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中；
（2）多肽序列在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化。
1）将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中：
即事先将需要磷酸化的氨基酸（Thr,Ser或Tyr）磷酸化并适当保护，然后按照正常SPPS 合成流程将磷酸化单体缩合到多肽指定位点。这种方法操作简便，已经成为多肽单位点 磷酸化修饰的主要方法。
2）多肽序列在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化：
采用将磷酸化单体缩合到多肽中的方法进行磷酸化修饰时，磷酸化的氨基酸由于侧链修 饰的较大基团产生的位阻而导致难以与肽链缩合，并且之后的氨基酸引入都会比较困难， 尤其在含有多个磷酸化位点修饰时，合成将变得异常困难，并且最终产物成分复杂，难 以分离，产率极低。
因此，当肽链中多个位点进行磷酸化时，可以考虑采用将多肽序列 在树脂上合成完后，再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化：其合成过程主要 就是在多肽合成结束之后，选择性的脱去要标记氨基酸的侧链保护基，对于Tyr，Thr可 以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应。
侧链保护基在1%TFA/DCM条件下可以定量的脱 除。采用这种方法时，可以采用双苄基亚磷酰胺，四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体， 连接到羟基上，然后在过氧酸条件下氧化生成磷酰基，完成反应。
磷酸肽的的介绍
在所有的PTM中，磷酸化是最丰富和最重要的修饰之一。磷酸基团是一个高度带负电的分子，在磷原子周围有一个四面体结构。磷酸化多肽主要指肽链中的Ser、Tyr和Thr 残基的侧链羟基被修饰成酸式磷酸酯多肽。许多激素均是通过提高丝氨酸（Ser）或苏氨酸（Thr）残基的磷酸化状态来调节特异性酶的活性。磷酸化与人类疾病高度相关。例如，tau、α-synuclein和huntingtin的过度/多重磷酸化与人类疾病高度相关，聚集磷酸化也爆发神经退行性疾病的主要原因之一，例如阿尔茨海默氏病、帕金森氏病和亨廷顿氏病。目前，对磷酸化氨基酸的主要研究集中在羟基磷酸单酯型磷酸化氨基酸（O-磷酸化氨基酸），即磷酸化丝氨酸，磷酸化苏氨酸，磷酸化酪氨酸。
专肽生物生物为客户提供pSer、pTyr、pThr和D-pSer、D-pTyr、D-pThr的磷酸化修饰服务，也可以进行二、三、四、五个磷酸化位点修饰的高质量多肽的合成。
FITC标记说明:
Fluorescein isothiocyanate (FITC) is a fluorophor with an excitation at 490 nm ▉ and emission of 520 nm ▉.
FITC标记肽的相关文献
Small Molecule Allosteric Inhibitors of BAX.
Garner, Thomas P., Dulguun Amgalan, Denis E. Reyna, Sheng Li, Richard N. Kitsis, and Evripidis Gavathiotis. Nature Chemical Biology 15, no. 4 (2019): 322.
Non-invasive early detection of acute transplant rejection via nanosensors of granzyme B activity.
Mac, Quoc D., Dave V. Mathews, Justin A. Kahla, Claire M. Stoffers, Olivia M. Delmas, Brandon Alexander Holt, Andrew B. Adams, and Gabriel A. Kwong. Nature Biomedical Engineering 3, no. 4 (2019): 281.
Eltrombopag directly inhibits BAX and prevents cell death.
Spitz, A. Z.; Zacharioudakis, E.; Reyna, D. E.; Garner, T. P.; Gavathiotis, E., Nature Communications 2021, 12 (1), 1-15.
Urinary detection of early responses to checkpoint blockade and of resistance to it via protease-cleaved antibody-conjugated sensors.
Mac, Quoc D., Anirudh Sivakumar, Hathaichanok Phuengkham, Congmin Xu, James R. Bowen, Fang-Yi Su, Samuel Z. Stentz et al. Nature Biomedical Engineering (2022): 1-15.
Co-targeting of BAX and BCL-XL proteins broadly overcomes resistance to apoptosis in cancer.
Lopez, Andrea, Denis E. Reyna, Nadege Gitego, Fel
