棕榈酰五肽-4为胜肽系列应用最早和最广泛的多胜肽，国内外知名品牌普遍采用作为抗皱配方重要成分。
编号：191491
CAS号：214047-00-4
单字母：Palmiticacid-KTTKS-OH
| 编号: | 191491 |
| 中文名称: | 棕榈酰五肽-4/M基肽/棕榈酰五肽-3/五胜肽/焕颜肽、Palmitoyl Pentapeptide |
| 中文同义词: | N2-(1-氧代十六烷基)-L-赖氨酰-L-苏氨酰-L-苏氨酰-L-赖氨酰-L-丝氨酸 |
| 英文名: | Palmitoyl Pentapeptide-4/ Matrixyl Acetate |
| CAS号: | 214047-00-4 |
| 单字母: | Palmiticacid-KTTKS-OH |
| 三字母: | Palmiticacid 棕榈酸修饰 -Lys赖氨酸 -Thr苏氨酸 -Thr苏氨酸 -Lys赖氨酸 -Ser丝氨酸 -OHC端羧基 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C39H75O10N7 |
| 平均分子量: | 802.05 |
| 精确分子量: | 801.56 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 2 |
| 平均亲水性: | 1.1 |
| 疏水性值: | -2 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | ≥98% |
| 应用: | 化妆品原料 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 烷基化肽 |
产品简介----棕榈酰五肽-4/M基肽
棕榈酰五肽-4为胜肽系列应用最早和最广泛的多胜肽，国内外知名品牌普遍采用作为抗皱配方重要成分，在很多抗皱护肤产品中经常出现它的身影。它可以穿透真皮增加胶原蛋白，通过从内至外的重建来逆转皮肤老化的过程；刺激胶原蛋白、弹力纤维和透明质酸增生，提高肌肤的含水量和锁水度，增加皮肤厚度以及减少细纹。
功效与应用----棕榈酰五肽-4/M基肽
抗皱抗衰老
改善皮肤质量
脸部、颈部和手护理品
可添加到美容护肤品中，如乳液、面膜、早晚霜、眼部精华液等
作用机理----棕榈酰五肽-4/M基肽
棕榈酰五肽-4作为一种信使肽，刺激皮肤真皮层中胶原蛋白（Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅳ型）和弹性蛋白的合成和发展。Palmitoyl pentapeptide-4，（序列：Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH或pal-KTTKS-OH）是一种小的，高度特异性的生物活性肽，据报道它可刺激产生弹性蛋白，纤连蛋白，葡糖胺聚糖和胶原蛋白（特别是I型，III型和IV型），细胞外基质的支持和伤口愈合。 TTKS结构与I型胶原（或I型前胶原）的前体有关。 KTTKS对I型和III型胶原以及纤连蛋白的刺激作用似乎主要与生物合成途径有关，而不是与出口或降解途径有关。 KTTKS的分子量为563.64 Da，较长的pal-KTTKS为802.05 Da。
实验数据和研究报告
在安慰剂对照的双盲研究中，将pal-KTTKS（0.005％）制剂每天两次应用于右眼周区，持续28天。如通过光学轮廓测定法所证明的，这导致折叠深度，折叠厚度和皮肤硬度的定量降低分别为18％，37％和21％。这些结果在女性（42和35名受试者）的另外两项安慰剂对照双盲研究中得到证实，这些研究具有中度至不同的眶周皱纹，进行了一项涉及93名受试者的双盲，安慰剂对照，分割面，左右随机试验，以评估pal-KTTKS的临床疗效，以细纹或皱纹改善作为感兴趣的参数。在另一项为期四个月的双盲研究中，共有49名女性指示每天两次将pal-KTTKS或车辆涂抹在脸上。结果显示，与载体相比，pal-KTTKS在皮肤粗糙度，皱纹体积和皱纹深度方面表现出显着改善。数据与pal-KTTKS相关，弹性蛋白纤维密度和厚度增加，以及皮肤 - 表皮连接处的胶原蛋白IV调节得到改善。
烷基化肽-说明
专肽生物可提供多肽烷基化修饰，增加多肽一端的疏水性，例如常见的C18，C16，C14，C12，以及C6等，也可根据客户要求，接其他长度的烷基化链。
Int J Cosmet Sci, Volume 27 Issue 3 Page 155; Topical palmitoyl pentapeptide provides improvement in photoaged human facial skin1. L. R. Robinson,; N. C. Fitzgerald,; D. G. Doughty,; N. C. Dawes
多肽Palmiticacid-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.74g CTC Resin（如初始取代度约为0.34mmol/g）和0.3mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.75mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Ser(tBu)-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Ser(tBu)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.75mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入1.51mmol DIPEA，0.72mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
H2N-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
H2N-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTC Resin，结构如下：
5、棕榈酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入0.75mmol 棕榈酸到树脂中，再加入1.51mmol DIPEA、0.72mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Palmiticacid-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Thr(tBu)-Lys(Boc)-Ser(tBu)-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Palmiticacid-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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