400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 126390 |
| 中文名称: | 四肽抑素 |
| 英文名: | EpidermalMitosisInhibitingPenta Peptide |
| CAS号: | 106678-69-7 |
| 单字母: | Pyr-EDSG-OH |
| 三字母: | Pyr 焦谷氨酸（Glp、pGlu、Pyr）是一种在蛋白质N端位置发现的蛋白质生成氨基酸。它是由N端谷氨酸残基环化形成内酰胺而产生的。 -GluL-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -AspL-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 4 |
| 分子式: | C19H27N5O12 |
| 平均分子量: | 517.44 |
| 精确分子量: | 517.17 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | -2 |
| 平均亲水性: | 2.1 |
| 疏水性值: | -2.05 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 未分类肽 |
表皮有丝分裂抑制五肽是短调节序列，用于分析肽驱动的细胞周期相关通路调节。其紧凑尺寸支持识别基序的高分辨率作图。研究人员研究其构象特性以了解受体或蛋白质对接。该分子有助于生长调节肽模型的筛选。
Epidermal Mitosis Inhibiting Pentapeptide is a short regulatory sequence used to analyze peptide-driven modulation of cell-cycle-related pathways. Its compact size supports high-resolution mapping of recognition motifs. Researchers study its conformational properties to understand receptor or protein docking. The molecule aids screening of growth-regulatory peptide models.
重组小鼠表皮生长因子具有三个二硫键，形成紧凑、富含环区的生长因子折叠结构。序列基序支持受体相互作用和配体呈递。结构刚性有助于高分辨率定位结合决定因素。研究人员将其用于表皮生长因子受体的比较研究及生长因子信号分析。
rec EGF (mouse) features three disulfide bonds forming a compact, loop-rich growth-factor fold. Sequence motifs support receptor interaction and ligand presentation. Structural rigidity aids high-resolution mapping of binding determinants. Researchers employ it in comparative EGF receptor research and growth-factor signaling analysis.
多肽Pyr-Glu-Asp-Ser-Gly-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取2.11g CTC Resin（如初始取代度约为0.53mmol/g）和1.34mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入3.35mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取3.35mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入6.71mmol DIPEA，3.19mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin
Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin
H2N-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Glu(OtBu)-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Gly-CTC Resin，结构如下：
5、焦谷氨酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入3.35mmol 焦谷氨酸到树脂中，再加入6.71mmol DIPEA、3.19mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Pyr-Glu(OtBu)-Asp(OtBu)-Ser(tBu)-Gly-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Pyr-Glu-Asp-Ser-Gly-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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