肉豆蔻酰化五肽 Myr-KRTLR 是蛋白激酶 C (PKC) 催化的组蛋白磷酸化的有效抑制剂（抑制常数，IC₅₀ = 75 µM）。它与 PKC 的磷酸受体底物竞争并与酶的磷脂辅助因子相互作用。
编号：114259
CAS号：125678-68-4
单字母：Myristicacid-KRTLR-OH
| 编号: | 114259 |
| 中文名称: | Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg |
| 英文名: | Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg |
| CAS号: | 125678-68-4 |
| 单字母: | Myristicacid-KRTLR-OH |
| 三字母: | Myristicacid N端肉豆蔻酸修饰 -LysL-赖氨酸：lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号：K，Lys。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -ThrL-苏氨酸：threonine。系统命名为(2S)-氨基-(3R)-羟基丁酸。有两个手性中心，是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：T，Thr。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C42H82O8N12 |
| 平均分子量: | 883.18 |
| 精确分子量: | 882.64 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 3 |
| 平均亲水性: | 1.36 |
| 疏水性值: | -1.96 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 烷基化肽 |
The myristylated pentapeptide Myr-KRTLR is an effective inhibitor of the protein kinase C (PKC)-catalyzed histone phosphorylation (inhibitory constant, IC₅₀ = 75 µM). It competes with the phosphoacceptor substrate of PKC and interacts with the phospholipid cofactor of the enzyme.
烷基化肽-说明
专肽生物可提供多肽烷基化修饰，增加多肽一端的疏水性，例如常见的C18，C16，C14，C12，以及C6等，也可根据客户要求，接其他长度的烷基化链。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1016/0008-8749(90)90250-u | Inhibition of IL-2 receptor induction and IL-2 production in the human leukemic cell line Jurkat by a novel peptide inhibitor of protein kinase C | 下载 |
| 10.1016/0006-2952(90)90647-4 | N-myristyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg: a novel protein kinase C inhibitor | 下载 |
| 10.1006/cimm.1994.1003 | Inhibition of T cell activation by protein kinase C pseudosubstrates | 下载 |
多肽Myristicacid-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取2.05g CTC Resin（如初始取代度约为0.81mmol/g）和1.99mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入4.98mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Arg(Pbf)-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Arg(Pbf)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取4.98mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入9.96mmol DIPEA，4.73mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin，结构如下：
5、肉豆蔻酸反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入4.98mmol 肉豆蔻酸到树脂中，再加入9.96mmol DIPEA、4.73mmol HBTU，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Myristicacid-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTCResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Myristicacid-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
