400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 117059 |
| 中文名称: | 四聚甘氨酸 |
| 英文名: | Tetraglycine |
| CAS号: | 637-84-3 |
| 单字母: | H2N-GGGG-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 4 |
| 分子式: | C8H14N4O5 |
| 平均分子量: | 246.22 |
| 精确分子量: | 246.1 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.97 |
| 平均亲水性: | - |
| 疏水性值: | -0.4 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 沸点: | 389.22°Cat760mmHg |
| 熔点: | 300°C |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 未分类肽 |
| MDL号: | MFCD00008129 |
| 参考文献（References）: | <ALLPEPTIDE>Adibi SA, et al. Enrichment of glycine pool in plasma and tissues by glycine, di-, tri-, and tetraglycine. Am J Physiol. 1982 Nov;243(5):E413-7.<ALLPEPTIDE>A K Datta, et al. Effect of nickel(II) and tetraglycine on hydroxylation of the guanine moiety in 2'-deoxyguanosine, DNA, and nucleohistone by hydrogen peroxide. Sci Total Environ. 1994 Jun 6;148(2-3):207-16.<ALLPEPTIDE>Balvinder S Vig, et al. Human PEPT1 pharmacophore distinguishes between dipeptide transport and binding. J Med Chem. 2006 Jun 15;49(12):3636-44.<ALLPEPTIDE>Bojidarka B Ivanova, et al. Solid-state IR-LD spectroscopic and theoretical analysis of glycine-containing peptides and their hydrochlorides. Biopolymers. 2006 Aug 15;82(6):587-96.<ALLPEPTIDE>Erika Constantino, et al. Coordination of (glycyl)(n)glycine (n = 1-3) to Co+ and Co2+. J Phys Chem A. 2009 Aug 6;113(31):8883-92. |
| TPSA: | 150.62 |
| LogP : | -3.6217 |
| H_Acceptors: | 5.0 |
| H_Donors: | 5.0 |
| Rotatable_Bonds: | 7.0 |
| 警示词: | Warning |
| 危险申明: | H302-H315-H319-H335 |
| 警告申明: | P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501 |
| GHS编码: | GHS07 |
| SMILES: | O=C(O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CN |
Tetraglycine.
四甘氨酸与铜(Cu-II)一起用于研究过氧化氢/碳酸氢根自由基的产生机制和体外作用。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1021/bp0101278 | Specific effects of synthetic oligopeptides on cultured animal cells | 下载 |
| 10.1002/(SICI)1097-0231(199612)10:15<1927::AID-RCM709>3.0.CO;2-V | Studies on the selection of new matrices for ultraviolet matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry | 下载 |
| 10.1021/bp0400184 | Survival factor-like activity of small peptides in hybridoma and CHO cells cultures | 下载 |
多肽H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.77g CTC Resin（如初始取代度约为0.78mmol/g）和0.72mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入1.8mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.8mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.6mmol DIPEA，1.71mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Gly-Gly-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Gly-Gly-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
H2N-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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