400-998-5282
专注多肽 服务科研
400-998-5282
专注多肽 服务科研
Inactive fibronectin fragment analog, used as control for tests with GRGDSP.
编号：179044
CAS号：99896-88-5
单字母：H2N-GRGESP-OH
| 编号: | 179044 |
| 中文名称: | GRGESP (Gly-Arg-Gly-Glu-Ser-Pro) |
| 英文名: | GRGESP (Gly-Arg-Gly-Glu-Ser-Pro) |
| CAS号: | 99896-88-5 |
| 单字母: | H2N-GRGESP-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -GluL-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -ProL-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C23H39N9O10 |
| 平均分子量: | 601.61 |
| 精确分子量: | 601.28 |
| 等电点(PI): | 10.56 |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.98 |
| 碱性基团个数: | 非常亲水 |
| 平均亲水性: | 2.1 |
| 疏水性值: | -1.87 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 闪点: | 0 M-1cm-1 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | RGD、RAD肽 |
| 溶解度: | Soluble in water |
Inactive fibronectin fragment analog, used as control for tests with GRGDSP.
GRGESP 为短链整合素识别基序，用于研究细胞黏附多肽相互作用。支持 β‑转角形成与配体定位分析，通过构象表征结合决定因素，助力细胞外基质多肽工程。
GRGESP is a short integrin-recognition motif used to study cell-adhesive peptide interactions. Its sequence supports mapping of β-turn formation and ligand positioning. Researchers evaluate conformation to characterize binding determinants. The molecule contributes to extracellular matrix peptide engineering.
RGD肽-说明
RGD肽是指含有由Arg-Gly-Asp三个氨基酸组成的序列多肽，有直线肽和环肽之分。它们是许多细胞外基质蛋白（如VN、FN、FGN、胶原等）等最小识别短肽序列。
研究发现，RGD序列肽具有广泛的生物活性，可用于心血管疾病、骨质疏松和炎症等疾病的治疗，还可以预防和治疗由细胞粘附异常而导致的肿瘤，尤其是发展性肿瘤的转移；另一方面，RGD 序列肽又可作为兴奋剂，促进损伤的器官与组织的再生、伤口的愈合等等，RGD作为某些整合素的受体，其选择性部分依赖于RGD的构象以及RGD周围的氨基酸残基。
为此，近几年，许多科技工作者合成了一系列RGD三肽、四肽、五肽等，还合成了RGD环肽、双线肽、RGD模拟肽等等。为了满足客户对各种RGD序列肽的需求，专肽生物提供最广泛的RGD序列肽库，以满足科研工作者对RGD肽的需求。
专肽生物提供各种RGD肽的现货，缩短科研工作者的项目时间，例如c(RGDfK)、c(RGDfC)、c(RADyK)、c(RGDyK)、c(RADfC)、环状多肽c(RGDfK)-巯基乙酸、c(RGDfK)-PEG2-巯基乙酸、Mpa-Ahx-c(RGDfK)、环状多肽c(RGDfK)-半胱氨酸、DOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDfK)、NOTA-c(RGDyK)、DOTA-c(RGDyK)、E[c(RGDfK)]2、E[c(RGDyK)]2、DDDDD-c(RGDfK)等等，具体可咨询销售人员。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1074/jbc.M313901200 | Involvement of integrins and Src in insulin signaling toward autophagic proteolysis in rat liver | 下载 |
| 10.1167/iovs.03-0746 | Pharmacologic disruption of Schlemm's canal cells and outflow facility in anterior segments of human eyes | 下载 |
| 10.1002/eji.200425259 | Defective up-regulation of CD49d in final maturation of NOD mouse macrophages | 下载 |
| 10.1016/j.febslet.2005.09.071 | Differentiation of circulating endothelial progenitor cells to a cardiomyogenic phenotype depends on E-cadherin | 下载 |
| 10.1002/jcp.21484 | Interactions between integrin ligand density and cytoskeletal integrity regulate BMSC chondrogenesis | 下载 |
| 10.1242/jcs.035600 | Integrin-linked kinase is required for vitronectin-mediated internalization of Streptococcus pneumoniae by host cells | 下载 |
| 10.1016/j.matbio.2009.09.009 | Leberagin-C, A disintegrin-like/cysteine-rich protein from Macrovipera lebetina transmediterranea venom, inhibits alphavbeta3 integrin-mediated cell adhesion | 下载 |
| 10.1038/nn.2645 | A crosstalk between β1 and β3 integrins controls glycine receptor and gephyrin trafficking at synapses | 下载 |
| 10.22203/ecm.v022a13 | Fibronectin- and collagen-mimetic ligands regulate bone marrow stromal cell chondrogenesis in three-dimensional hydrogels | 下载 |
| 10.1126/science.2420006 | Platelet membrane glycoprotein IIb/IIIa: member of a family of Arg-Gly-Asp--specific adhesion receptors | 下载 |
多肽H2N-Gly-Arg-Gly-Glu-Ser-Pro-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.31g CTC Resin（如初始取代度约为0.35mmol/g）和0.13mmol Fmoc-Pro-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.33mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Pro-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Pro-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.33mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入0.65mmol DIPEA，0.31mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
Fmoc-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
H2N-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
Fmoc-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
H2N-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
H2N-Arg(Pbf)-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
Fmoc-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-Arg(Pbf)-Gly-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Pro-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Gly-Arg-Gly-Glu-Ser-Pro-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
