400-998-5282
专注多肽 服务科研
400-998-5282
专注多肽 服务科研
| 编号: | 129492 |
| 中文名称: | 九肽DPhe-QWAV-DAla-HLL-NH2 |
| CAS号: | 136321-64-7 |
| 单字母: | H2N-fQWAVaHLL-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -DPheD型笨丙氨酸 -GlnL-谷氨酰胺：glutamine。系统命名为(2S)-氨基-4-氨酰基丁酸，是编码氨基酸。符号：GIn，Q。 -TrpL-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -ValL-缬氨酸：valine。系统命名为(2S)-氨基-3-甲基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：V，Val。在某些放线菌素如缬霉素中存在 D-缬氨酸。 -DAlaD型丙氨酸 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 9 |
| 分子式: | C54H78N14O10 |
| 平均分子量: | 1083.28 |
| 精确分子量: | 1082.6 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.21 |
| 平均亲水性: | -1.3666666666667 |
| 疏水性值: | 1.18 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | 5500 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | D型氨基酸肽 |
很多蛋白在细胞中非常容易被降解，或被标记，进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。
多肽H2N-DPhe-Gln-Trp-Ala-Val-DAla-His-Leu-Leu-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克的MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.47g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.32mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.65mmol DIPEA，1.26mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Leu-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Gln(Trt)-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DPhe-Gln(Trt)-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-DPhe-Gln(Trt)-Trp(Boc)-Ala-Val-DAla-His(Trt)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-DPhe-Gln-Trp-Ala-Val-DAla-His-Leu-Leu-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
sales@allpeptide.com
