400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 151247 |
| 中文名称: | 八肽Z-SGH-DPro-Aib-HGS-NH2 |
| CAS号: | 1196043-43-2 |
| 单字母: | Z-SGHp-Aib-HGS-CONH2 |
| 三字母: | Cbz N端Cbz保护，苄氧羰基（Cbz，Z） -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -DProD型脯氨酸 -Aibα-氨基异丁酸（α-甲基丙氨酸）是一种非蛋白氨基酸，能促进肽段形成螺旋构象。 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 8 |
| 分子式: | C39H53O12N13 |
| 平均分子量: | 895.92 |
| 精确分子量: | 895.39 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.47 |
| 平均亲水性: | -0.1 |
| 疏水性值: | -1.49 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 氨基酸衍生物肽 D型氨基酸肽 CBZ修饰肽 |
很多蛋白在细胞中非常容易被降解，或被标记，进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。
多肽Cbz-Ser-Gly-His-DPro-Aib-His-Gly-Ser-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.33g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.2mmol Fmoc-Ser(tBu)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.39mmol DIPEA，1.14mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gly-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
H2N-Gly-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ser(tBu)-Gly-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Ser(tBu)-Gly-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺Cbz-Cl反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.2mmol苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺Cbz-Cl到树脂中，再加入2.39mmol DIPEA，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Cbz-Ser(tBu)-Gly-His(Trt)-DPro-Aib-His(Trt)-Gly-Ser(tBu)-Linker-MBHAResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Cbz-Ser-Gly-His-DPro-Aib-His-Gly-Ser-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
7、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
8、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。
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