400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
A.Tata et al., Vibrational Spectroscopy, 84, 1 (2016)；
编号：143106
CAS号：55749-98-9
单字母：H2N-WAVGHLM-CONH2
| 编号: | 143106 |
| 中文名称: | Bombesin(8-14) |
| 英文名: | Bombesin(8-14) |
| CAS号: | 55749-98-9 |
| 单字母: | H2N-WAVGHLM-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -TrpL-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -Ala丙氨酸：alanine。L-丙氨酸的系统命名为(2S)-氨基丙酸，是编码氨基酸，也叫L-α-丙氨酸。符号：A，Ala。D-丙氨酸存在于多种细菌细胞壁的糖肽中。β-丙氨酸是维生素泛酸和辅酶A的组分。 -ValL-缬氨酸：valine。系统命名为(2S)-氨基-3-甲基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：V，Val。在某些放线菌素如缬霉素中存在 D-缬氨酸。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -HisL-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -MetL-甲硫氨酸：methionine又称“蛋氨酸”。系统命名为(2S)-氨基-4-甲硫基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：M，Met。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 7 |
| 分子式: | C38H57N11O7S1 |
| 平均分子量: | 811.99 |
| 精确分子量: | 811.42 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.21 |
| 平均亲水性: | -1.5 |
| 疏水性值: | 1.03 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | 5500 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 生成周期: | 2-3周 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 蛙皮素(Bombesin) |
[D-Phe⁶, Des-Met¹⁴]bombesin (6-14) ethyl amide (DPDMB), bombesin receptor antagonist with IC₅₀ values for cellular secretion and growth approaching the picomolar region.
蛙皮素（8‑14）是关键的受体相互作用片段，富含芳香族与碱性残基，可稳定特定构象。该序列适用于配体‑受体对接与转角形成基序研究。其生化特性允许光谱学检测。研究者用于结合分析、结构定位与类似物设计。
Bombesin (8-14) is a key receptor-interacting fragment enriched in aromatic and basic residues that stabilize defined conformations. The sequence supports studies of ligand-receptor docking and turn-forming motifs. Its biochemical features allow spectroscopic evaluation. Researchers use it in binding analysis, structural mapping, and analog design.
Definition
Bombesin is a polypeptide that is found in the brain and gastrointestinal tract. Experimentally it has shown to cause the secretion of various substances (as gastrin and cholecystokinin) and to inhibit intestinal motility.
Discovery
Bombesin was isolated from the skin of the frog Bombina bonmina by Anastasi and team in 19711.
Classification
Bombesin-like peptides are grouped into three families - 1) Bombesin group, viz., bombesin and alytesin, 2) Ranatensin group viz., ranatensins, litorin, and Rohdei litorin, 3) Phyllolitorin group viz., Leu(8)- and Phe(8)-phyllolitorins.
Structural characteristics
Bombesin is a small peptide of 14 amino acids.
Mode of action
The biological activity of bombesin is mediated by binding to specific receptors viz., gastrin releasing peptide receptor (GRPR; called also BB2 receptor), neuromedin B receptor (NMBR; called also BB1 receptor) and bombesin receptor subtype 3 (BRS-3; called also BB3 receptor). Bombesin induce Ca2+ release from intracellular stores2.
Functions
Bombesin and bombesin-like factors show a wide spectrum of biological activities. It regulates the contraction of smooth muscle cells, induction of the secretion of neuropeptides and hormones. It is one of the most powerful substances showing anorexic effects in the hypothalamus. It induces the release of gastrin and cholecystokinin in the intestines and the pancreas. They also posses activities of cytokines.
References
1. Anastasi A, Erspamer V, Bucci M (1971). Isolation and structure of bombesin and alytesin, 2 analogous active peptides from the skin of the European amphibians Bombina and Alytes. Experientia., 27(2):166-167.
2. Wang JL, Kalyanaraman S, Vivo MD, Gautam N (1996). Bombesin and thrombin affect discrete pools of intracellular calcium through different G-proteins. Biochem J., 320:87-91.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1073/pnas.82.22.7616 | High-affinity receptors for peptides of the bombesin family in Swiss 3T3 cells | 下载 |
| 10.1083/jcb.102.6.2211 | Early events elicited by bombesin and structurally related peptides in quiescent Swiss 3T3 cells. I. Activation of protein kinase C and inhibition of epidermal growth factor binding | 下载 |
多肽H2N-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-Met-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克的MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取2.56g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取2.3mmol Fmoc-Met-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入4.61mmol DIPEA，2.19mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Met-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
H2N-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
H2N-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ala-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
H2N-Ala-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Trp(Boc)-Ala-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Trp(Boc)-Ala-Val-Gly-His(Trt)-Leu-Met-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-Met-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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