400-998-5282
专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 200389 |
| 中文名称: | TRAP-5 amide |
| 英文名: | TRAP-5 amide |
| 英文同义词: | Proteinase Activated Receptor 1 (1-5) amide (human), SFLLRamide, PAR-1 (1-5) amide (human), Coagulation Factor II Receptor (1-5) amide (human), Thrombin Receptor (1-5) amide (human), Thrombin Receptor Activator Peptide 5 amide |
| CAS号: | 141923-41-3 |
| 单字母: | H2N-SFLLR-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -SerL-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -PheL-苯丙氨酸：phenylalanine。系统命名为(2S)-氨基-3-苯基丙酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：F，Phe。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C30H51N9O6 |
| 平均分子量: | 633.78 |
| 精确分子量: | 633.4 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.97 |
| 平均亲水性: | -0.56 |
| 疏水性值: | 1.02 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 激动剂多肽(Agonist Peptide) 凝血酶(Thrombin) 血液学(Hematology) |
| 参考文献（References）: | R.M.Scarborough et al., J. Biol. Chem., 267, 13146 (1992) |
SFLLR酰胺，凝血酶受体激动剂肽。
SFLLR-amide, thrombin receptor agonist peptide.
H-Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-NH2是一种含有芳香族残基的环状骨架的肽。已显示其增强大鼠纹状体切片中儿茶酚胺的释放并抑制凝血酶受体的血小板活化。它也是凝血酶受体的激动剂，已被发现可有效抑制丝氨酸蛋白酶（如凝血酶，胰蛋白酶和弹性蛋白酶）的蛋白水解活性。该肽表现出有利于与蛋白质受体相互作用的构象特性。
H-Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-NH2 is a peptide that contains a cyclic backbone with aromatic residues. It has been shown to enhance the release of catecholamines from rat striatal slices and to inhibit platelet activation by thrombin receptor. It is also an agonist at the thrombin receptor and has been found to be effective in inhibiting the proteolytic activity of serine proteases such as thrombin, trypsin, and elastase. This peptide exhibits conformational properties that are favorable for interaction with protein receptors.
凝血酶受体激动剂肽。
Thrombin receptor agonist peptide.
TRAP-5 酰胺是一种凝血酶受体激活肽，其序列经优化，用于探测蛋白酶激活受体信号传导。C 端酰胺化增强了溶液中的稳定性和构象控制。其残基支持受体结合口袋的特异性识别。研究应用包括受体激活测定、结构 - 活性作图和肽 - 受体对接研究。
TRAP-5 amide is a thrombin receptor-activating peptide with a sequence optimized for probing protease-activated receptor signaling. The amidated C-terminus enhances stability and conformational control in solution. Its residues support specific recognition of receptor-binding pockets. Research uses include receptor-activation assays, structure-activity mapping, and peptide-receptor docking studies.
酰胺化凝血酶受体激动剂（SFLLR‑NH2）包含最小 SFLLR 基序，末端酰胺化提高稳定性。序列几何可在无蛋白水解条件下激活蛋白酶激活受体 1。柔性多肽骨架可对接至受体激活位点。研究人员将其用于血小板激活实验与蛋白酶激活受体 1 结构‑活性研究。
Thrombin Receptor Agonist,amide (SFLLR - -NH2) comprises the minimal SFLLR motif with a terminal amide for enhanced stability. Sequence geometry stimulates PAR-1 without proteolytic cleavage. Flexible peptide backbone enables docking into receptor activation sites. Researchers use it in platelet activation assays and PAR-1 structure–activity investigations.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1016/j.febslet.2011.03.003 | Label-free optical biosensor with microfluidics for sensing ligand-directed functional selectivity on trafficking of thrombin receptor | 下载 |
| 10.1038/nchembio.690 | GPCRs regulate the assembly of a multienzyme complex for purine biosynthesis | 下载 |
多肽H2N-Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克的MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取2.5g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取2.25mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入4.5mmol DIPEA，2.14mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Phe-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Phe-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ser(tBu)-Phe-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Ser(tBu)-Phe-Leu-Leu-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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