17750-75-3_促黑素 β-MSH (monkey)、beta-MSH (monkey)_H2N-Asp-Glu-Gly-Pro-Tyr-Arg-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Ser-Pro-Pro-Lys-Asp-OH_H2N-DEGPYRMEHFRWGSPPKD-OH_促黑素(Melanotropins/MSH)_ 垂体和下丘脑激素

多肽产品

促黑素 β-MSH (monkey)、beta-MSH (monkey)

编号：200255

CAS号：17750-75-3

单字母：H2N-DEGPYRMEHFRWGSPPKD-OH

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编号:	200255
中文名称:	促黑素 β-MSH (monkey)、beta-MSH (monkey)
英文名:	β-MSH (monkey)、beta-MSH (monkey)
CAS号:	17750-75-3
单字母:	H2N-DEGPYRMEHFRWGSPPKD-OH
三字母:	H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -Asp L-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -Glu L-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -Gly 甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Pro L-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -Tyr L-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Met L-甲硫氨酸：methionine又称“蛋氨酸”。系统命名为(2S)-氨基-4-甲硫基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：M，Met。 -Glu L-谷氨酸：glutamic acid。系统命名为(2S)-氨基-戊二酸。是编码氨基酸。符号：E，Glu。D-谷氨酸存在于多种细菌的细胞壁和某些细菌杆菌肽中。 -His L-组氨酸：histidine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其侧链带有弱碱性的咪唑基，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：H，His。 -Phe L-苯丙氨酸：phenylalanine。系统命名为(2S)-氨基-3-苯基丙酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：F，Phe。 -Arg L-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Trp L-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -Gly 甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Ser L-丝氨酸：serine。系统命名为(2S)-氨基-3-羟基丙酸。是编码氨基酸。因可从蚕丝中获得而得名。符号：S，Ser。在丝原蛋白及某些抗菌素中含有 D-丝氨酸。 -Pro L-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -Pro L-脯氨酸：proline。系统命名为吡咯烷-(2S)-羧酸。为亚氨基酸。是编码氨基酸。在肽链中有特殊作用，如易形成顺式的肽键等。符号：P，Pro。 -Lys L-赖氨酸：lysine。系统命名为(2S)-6-二氨基已酸。是编码氨基酸中的碱性氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。在蛋白质中的赖氨酸可以被修饰为多种形式的衍生物。符号：K，Lys。 -Asp L-天冬氨酸：aspartic acid。系统命名为(2S)-氨基-丁二酸。是编码氨基酸，又是神经递质。符号：D，Asp。D-天冬氨酸存在于多种细菌的细胞壁和短杆菌肽A中。 -OH C端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。
氨基酸个数:	18
分子式:	C₉₈H₁₃₈N₂₈O₂₉S₁
平均分子量:	2204.38
精确分子量:	2202.99
等电点(PI):	9.3
pH=7.0时的净电荷数:	1.21
平均亲水性:	0.78461538461538
疏水性值:	-1.87
消光系数:	6990
来源:	人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。
储存条件:	负80℃至负20℃
标签:	促黑素(Melanotropins/MSH) 垂体和下丘脑激素

Melanotropins（促黑素，MSH）是源于 POMC 的多肽激素家族，通过激活 MC1R~MC5R 调控黑素生成、食欲 / 能量代谢、抗炎与器官保护等，临床与医美已进入应用与临床试验阶段。

家族成员与结构

均由 POMC 剪切产生，以 α-MSH 最具代表性，β/γ-MSH 功能各有侧重。

成员	长度	核心特点
α-MSH	13aa	最主要，促黑素生成、抗炎、调控食欲
β-MSH	18/22aa	物种差异大，参与色素与代谢
γ-MSH（γ1/γ2）	11aa 等	多受体激动，参与稳态与炎症

Melanotropins（促黑素，MSH）来源与合成

前体：POMC（阿黑皮素原），经组织特异性酶切生成 MSH 与 ACTH 等。
主要分泌：垂体中叶（pars intermedia）；中枢与外周也有局部表达，响应紫外线、炎症因子等上调。
调控：紫外线、IL-1/TNF-α 等促分泌；负反馈与内环境稳态协同调控。

Melanotropins（促黑素，MSH）作用机理（受体与信号）

受体：MC1R~MC5R（GPCR），亚型分布与功能高度特异。
核心通路：结合受体→Gs→AC→cAMP↑→PKA→下游转录与酶激活（如酪氨酸酶）；部分亚型可激活 PLC/IP3/DAG、MAPK、NF-κB 等辅助通路。
关键靶点与效应：
- MC1R（皮肤黑素细胞）：促黑素生成、光保护、抗炎。
- MC3R/MC4R（中枢）：抑制食欲、调控能量代谢与体重。
- MC5R（广泛分布）：参与外分泌、炎症与屏障功能。
- MC2R：主要介导 ACTH 的肾上腺皮质效应，MSH 作用较弱。

Melanotropins（促黑素，MSH）核心生理功能

色素调控：α-MSH→MC1R→酪氨酸酶激活→真黑素 / 褐黑素合成，决定肤色、毛发与眼色素，抵御 UV 损伤。
代谢稳态：中枢 MC3R/MC4R 通路抑制进食、增加能量消耗，与肥胖、代谢综合征相关。
抗炎与免疫调节：抑制 NF-κB，减少 TNF-α/IL-6，减轻炎症与组织损伤。
器官保护：脑 / 心 / 肾缺血再灌注损伤的保护、神经保护、退热等。

应用与转化（临床 / 医美 / 科研）

医美与光保护：α-MSH 类似物（如 Melanotan I/II）诱导晒黑、减少 UV 灼伤，已用于医美与光防护研究；需严格控剂量与监测。
色素性皮肤病：α-MSH 类似物治疗白癜风、色素减退，临床试验与临床应用并行。
代谢与肥胖：MC4R 激动剂治疗肥胖与代谢综合征，部分进入 Ⅲ 期临床。
抗炎与器官保护：用于脓毒症、缺血再灌注损伤、神经退行性疾病的预处理与治疗，处于临床前与早期临床。
肿瘤与皮肤癌：靶向 MC1R 的诊断与治疗，仍在探索与争议中。

Melanotropins（促黑素，MSH）临床与研发要点

优势：多效性、靶向明确、安全性可控。
挑战：受体亚型选择性、半衰期短、长期安全性与伦理（如医美滥用）。
改进方向：长效类似物、亚型选择性激动剂 / 拮抗剂、给药系统优化（缓释 / 靶向）。

DOI	名称
10.1016/S1044-0305(03)00201-0	Detection and characterization of methionine oxidation in peptides by collision-induced dissociation and electron capture dissociation	下载
10.1210/en.2004-1097	Isolation and characterization of a novel proopiomelanocortin-derived peptide from hemofiltrate of chronic renal failure patients	下载
10.1021/bi0600300	Pharmacological characterization of 40 human melanocortin-4 receptor polymorphisms with the endogenous proopiomelanocortin-derived agonists and the agouti-related protein (AGRP) antagonist	下载
10.1038/sj.jid.5700538	Oxidative stress via hydrogen peroxide affects proopiomelanocortin peptides directly in the epidermis of patients with vitiligo	下载
10.1016/j.pbb.2006.08.001	The differential influences of melanocortins on nociception in the formalin and tail flick tests	下载
10.1186/1471-2350-10-25	Prevalence of pathogenetic MC4R mutations in Italian children with early onset obesity, tall stature and familial history of obesity	下载
10.1016/j.freeradbiomed.2013.12.024	Proopiomelanocortin gene delivery induces apoptosis in melanoma through NADPH oxidase 4-mediated ROS generation	下载
10.1016/j.cmet.2016.04.012	A Deletion in the Canine POMC Gene Is Associated with Weight and Appetite in Obesity-Prone Labrador Retriever Dogs	下载

多肽H2N-Asp-Glu-Gly-Pro-Tyr-Arg-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Ser-Pro-Pro-Lys-Asp-COOH的合成步骤：

1、合成CTC树脂：称取0.21g CTC Resin（如初始取代度约为0.75mmol/g）和0.19mmol Fmoc-Asp(OtBu)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.47mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Asp(OtBu)-CTC Resin。结构图如下：

2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Asp(OtBu)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：

3、缩合：取0.47mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入0.95mmol DIPEA，0.45mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：

4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到

H2N-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Arg(Pbf)-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Arg(Pbf)-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

Fmoc-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

H2N-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin

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以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。

最后再经过步骤二得到 H2N-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Gly-Pro-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Met-Glu(OtBu)-His(Trt)-Phe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Gly-Ser(tBu)-Pro-Pro-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-CTC Resin，结构如下：

5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Asp-Glu-Gly-Pro-Tyr-Arg-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Ser-Pro-Pro-Lys-Asp-COOH。结构图见产品结构图。

切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%

2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）

6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度是否目标纯度。

7、最后总结：

杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽等。

以上所有内容，为专肽生物原创内容，请勿发布到其他网站上。
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