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专注多肽 服务科研
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专注多肽 服务科研
| 编号: | 138483 |
| 中文名称: | 多肽G5：Gly-Gly-Gly-Gly-Gly |
| 中文同义词: | Gly-Gly-Gly-Gly-Gly |
| 英文名: | PENTAGLYCINE |
| 英文同义词: | Pentaglycine、Tetraglycylglycine;Gly-Gly-Gly-Gly-Gly;NSC96353 |
| CAS号: | 7093-67-6 |
| 单字母: | H2N-GGGGG-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 5 |
| 分子式: | C10H17N5O6 |
| 平均分子量: | 303.27 |
| 精确分子量: | 303.12 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 0.97 |
| 平均亲水性: | - |
| 疏水性值: | -0.4 |
| 沸点: | 942.3±65.0°Cat760mmHg |
| 熔点: | >300°C |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | N端含Gly5多肽 |
| MDL号: | MFCD00083696 |
| 参考文献（References）: | <ALLPEPTIDE>Luo Z, et al. Reduced Growth of Staphylococcus aureus Under High Glucose Conditions Is Associated With Decreased Pentaglycine Expression. Front Microbiol. 2020 Nov 2;11:537290.<ALLPEPTIDE>Aurelia Delaune, et al. Peptidoglycan crosslinking relaxation plays an important role in Staphylococcus aureus WalKR-dependent cell viability. PLoS One. 2011 Feb 28;6(2):e17054.<ALLPEPTIDE>Christof Renner, et al. Carnosine retards tumor growth in vivo in an NIH3T3-HER2/neu mouse model. Mol Cancer. 2010 Jan 6:9:2.<ALLPEPTIDE>Hiroshi Tomoda, et al. [Mode of action of microbial anti-MRSA agents]. Yakugaku Zasshi. 2012;132(1):37-44.<ALLPEPTIDE>Stuart A Allison, et al. Modeling the electrophoresis of oligoglycines. J Sep Sci. 2010 Aug;33(16):2430-8. |
| TPSA: | 179.72 |
| LogP : | -4.5055 |
| H_Acceptors: | 6.0 |
| H_Donors: | 6.0 |
| Rotatable_Bonds: | 9.0 |
| 警示词: | Warning |
| 危险申明: | H302-H315-H319-H335 |
| 警告申明: | P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501 |
| GHS编码: | GHS07 |
| SMILES: | O=C(O)CNC(CNC(CNC(CNC(CN)=O)=O)=O)=O |
Pentaglycine forms stable 4N-coordinated Cu(II) complexes.
Pentaglycine (Synonyms: Tetraglycylglycine; Gly-Gly-Gly-Gly-Gly; NSC 96353) Pentaglycine (Tetraglycylglycine) 是由五个甘氨酸分子组成的桥式结构。Pentaglycine 可以形成高度交联的肽聚糖。葡萄糖会降低 Pentaglycine 的表达。Pentaglycine 可由溶葡萄球菌酶裂解，存在于葡萄球菌的细胞膜内。
Pentaglycine在肽聚糖交联中形成肽间桥，可用作绿色荧光蛋白(GFP)等标记物的系链。五甘氨酸可用作寡甘氨酸分离技术开发中的模型肽。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1021/bi050141j | Staphylococcus aureus sortase transpeptidase SrtA: insight into the kinetic mechanism and evidence for a reverse protonation catalytic mechanism | 下载 |
| 10.1074/jbc.M610519200 | Engineering the substrate specificity of Staphylococcus aureus Sortase A. The beta6/beta7 loop from SrtB confers NPQTN recognition to SrtA | 下载 |
| 10.1021/bi700448e | Mutational analysis of active site residues in the Staphylococcus aureus transpeptidase SrtA | 下载 |
| 10.1016/j.jinorgbio.2007.05.014 | Transport of Cu(II) from an albumin mimic peptide, GlyGlyHisGly, to histidine and penicillamine | 下载 |
| 10.1039/c2an16036f | Detection of Staphylococcus aureus cell walls by enzyme-linked immunoassay using antibodies prepared from a semi-synthetic peptidoglycan precursor | 下载 |
多肽H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取1.11g CTC Resin（如初始取代度约为0.85mmol/g）和1.13mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入2.83mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取2.83mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入5.66mmol DIPEA，2.69mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Gly-Gly-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Gly-Gly-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
H2N-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
Fmoc-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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