谷胱甘肽(Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物
编号：162528
CAS号：70-18-8
单字母：H2N-γGlu-CG-OH
| 编号: | 162528 |
| 中文名称: | 谷胱甘肽/还原型谷胱甘肽 |
| 英文名: | Glutathione，GSH |
| CAS号: | 70-18-8 |
| 单字母: | H2N-γGlu-CG-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基 -γGluγ谷氨酸 -Cys半胱氨酸 -Gly甘氨酸 -OHC端羧基 |
| 氨基酸个数: | 3 |
| 分子式: | C10H17N3O6S1 |
| 平均分子量: | 307.32 |
| 精确分子量: | 307.08 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.94 |
| 平均亲水性: | 1 |
| 疏水性值: | -0.47 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | - |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 氨基酸衍生物肽 三肽 |
产品简介----谷胱甘肽/还原型谷胱甘肽(Glutathione，GSH)
谷胱甘肽(Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物，是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸，又被称为大自然的抗氧化大师，外观为无色透明细长粒状晶体，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲Chemicalbook酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定，其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽，具有抗氧化、清除自由基、延缓衰老等功能。
功效与应用---谷胱甘肽/还原型谷胱甘肽(Glutathione，GSH)
抗氧化
美白
清除自由基
延缓衰老
可添加到美容护肤品中，如亮肤霜，亮肤粉底、粉饼，祛斑霜（晒斑，雀斑）
作用机理----谷胱甘肽/还原型谷胱甘肽(Glutathione，GSH)
人体内的许多生化反应都是酶催化反应，这些酶大部分以巯基作为活性基团，巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂,所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O，清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜，促进机体衰老，并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用，还能改善皮肤的抗氧化能力，使皮肤产生光泽。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.3109/14756366.2013.805757 | Glutathione reductase activity with an oxidized methylated glutathione analog | 下载 |
多肽H2N-γGlu-Cys-Gly-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.77g CTC Resin（如初始取代度约为0.83mmol/g）和0.77mmol Fmoc-Gly-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入1.92mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.92mmol Fmoc-Cys(Trt)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.83mmol DIPEA，1.82mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin
Fmoc-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-γGlu-Cys-Gly-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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