在免疫系统自然应对潜在有害物质和环境的反应中，激肽释放酶和抗菌化合物如抗菌肽起着非常重要的作用。它们可以诱导白细胞介素(interleukins,IL)的释放，但是过量的白细胞介素可能导致面部皮肤发红和毛细血管扩张。
编号：197247
CAS号：448944-47-6
单字母：Ac-Nle-AHfRW-CONH2
| 编号: | 197247 |
| 中文名称: | 乙酰基六肽-1、Acetyl Hexapeptide-1, Melitane |
| 中文同义词: | N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺 |
| 英文名: | Acetyl Hexapeptide-1, Melitane |
| 英文同义词: | N-Acetyl-L-norleucyl-L-alanyl-L-histidyl-D-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophanamide |
| CAS号: | 448944-47-6 |
| 单字母: | Ac-Nle-AHfRW-CONH2 |
| 三字母: | Ac N端乙酰化封端 -Nle正亮氨酸 -Ala丙氨酸 -His组氨酸 -DPheD型笨丙氨酸 -Arg精氨酸 -Trp色氨酸 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C43H59O7N13 |
| 平均分子量: | 870.01 |
| 精确分子量: | 869.47 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 1.24 |
| 平均亲水性: | -0.95 |
| 疏水性值: | -0.03 |
| 外观与性状: | 白色粉末 |
| 消光系数: | 5500 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 应用: | 化妆品原料 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 氨基酸衍生物肽 D型氨基酸肽 |
产品简介----乙酰基六肽-1
在免疫系统自然应对潜在有害物质和环境的反应中，激肽释放酶和抗菌化合物如抗菌肽起着非常重要的作用。它们可以诱导白细胞介素(interleukins,IL)的释放，但是过量的白细胞介素可能导致面部皮肤发红和毛细血管扩张。红斑及血管扩张性皮肤病，如红斑痤疮，LL-37的表达都异常的高，它一旦被激活后大量的炎性反应会导致促炎性代谢物的增加，其中就包括IL-6和IL-8。细胞外基质如胶原蛋白被MMPs 水解后，真皮的连接组织会被破坏掉。因此皮肤发红的区域会变得更明显易见，毛细血管变得脆弱和通透性增强，发炎更容易导致血管扩大。
功效与应用----乙酰基六肽-11. 头发色素沉积和逆转头发变白过程
2. 诱导皮肤着色
3. 增强皮肤对紫外线损伤的防御
4. 减少皮肤的红斑
5. 减少炎症反应
6. 保护和修补紫外线造成的DNA损伤
作用机理----乙酰基六肽-1
乙酰基六肽-1（Acetyl Hexapeptide-1）乙酰基六肽-1，对MC1-R具有亲和力，是一种模拟β-MSH的生物仿生肽，可通过与MC1-R结合促进黑色素生成，因此可作为一种自然的光保护因子和炎症调节剂。同时，也可以促进黑色素从黑素细胞转移到角质形成细胞，因此可以促进皮肤或者毛发的着色。
很多蛋白在细胞中非常容易被降解，或被标记，进而被选择性地破坏。但含有部分D型氨基酸的多肽则显示了很强的抵抗蛋白酶降解能力。
多肽Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.69g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.52mmol Fmoc-Trp(Boc)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入3.04mmol DIPEA，1.44mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
H2N-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
H2N-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Ala-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
H2N-Ala-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Nle-Ala-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Nle-Ala-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、乙酸酐反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.52mmol乙酸酐到树脂中，再加入3.04mmol DIPEA，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Ac-Nle-Ala-His(Trt)-DPhe-Arg(Pbf)-Trp(Boc)-Linker-MBHAResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Ac-Nle-Ala-His-DPhe-Arg-Trp-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
7、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
8、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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